Composti aromatici - Quiz

Informazioni sul questionario

Argomenti del test

Struttura del benzene secondo il modello di Kekulé (triene a doppi legami coniugati con due strutture di risonanza) e secondo la teoria degli orbitali molecolari (modello orbitalico di Hückel) - La simbologia dell’anello benzenico: simbologia di Kekulé e simbologia π-delocalizzata (di Thiele) - Condizione di aromaticità e regola di Hückel per prevedere il comportamento aromatico dei composti ciclici coniugati - Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici - La nomenclatura tradizionale dei composti aromatici - Isomeria orto, meta e para - Le regole IUPAC di nomenclatura dei composti aromatici - Radicali arilici (arili) - Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica (SEA) - Il catione benzenonio (o ione arenio o complesso σ) - Alogenazione, nitrazione, solfonazione e alchilazione dell'anello aromatico (reazione di Friedel–Crafts) - Effetto del sostituente sull'orientazione: sostituenti orto-, para-orientanti e sostituenti meta-orientanti - Effetto del sostituente sulla velocità di reazione: sostituenti attivanti e disattivanti l'anello, gruppi elettron-attrattori ed elettron-repulsori (o elettron-donatori) - Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) e policiclici condensati (IPC).

Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC

Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di Preferred IUPAC Name (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora General IUPAC Name) a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti Recommendations (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono da considerarsi non corretti.

Avvertenze per la compilazione

• Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.
  
• Ogni domanda ammette una sola risposta esatta.

Misurazione dei risultati

• Punti per ogni risposta esatta: 1.
  
• Punti per ogni risposta errata o non data: 0.

Valutazione

Nei questionari a risposta chiusa si può azzeccare un certo numero di risposte esatte anche tirando a caso. Per cui, se non si vuole utilizzare il metodo della sottrazione di punti in presenza di risposte errate, occorre adottare una scala di valutazione che tenga conto della possibilità che la risposta esatta sia stata data fortuitamente.

Se il test offre quattro possibilità di scelta, dovremo considerare che c'è una probabilità su quattro di cogliere la risposta giusta anche per caso. Pertanto una prova basata su venti domande e alla quale sono state date cinque risposte esatte, non è indice di alcuna abilità, perché lo stesso risultato potrebbe essere ottenuto, a caso, da chiunque.

Quindi, su di una scala da uno a dieci, cinque risposte esatte (P_min. = 5) danno diritto al voto minimo (V_min. = 1), al contrario venti risposte esatte (P_max. = 20) danno diritto al voto massimo (V_max. = 10). Per valutare i casi intermedi si può applicare il metodo grafico o quello analitico. Nel metodo grafico si costruisce un diagramma cartesiano che ha sull'asse delle ordinate il numero di risposte esatte (5 ≤ P ≤ 20) e su quello delle ascisse i voti (1 ≤ V ≤ 10). Si individuano quindi due punti, il primo di coordinate (V_min., P_min.) ed il secondo di coordinate (V_max., P_max.) e si traccia il segmento di retta che li unisce. A questo punto basta entrare da sinistra in corrispondenza del numero di risposte esatte (P) e leggere il voto (V) corrispondente sulle ascisse. Analiticamente basta applicare la formula dell'equazione della retta di estremi (V_min., P_min.) e (V_max., P_max.) e calcolare il voto (V) corrispondente ad un certo numero di risposte esatte (P).

Punteggio minimo

Il punteggio minimo consigliato per poter affrontare l'argomento successivo (corrispondente al voto di sufficienza di 6 su 10, o 18 su 30) è: 13 punti su 20.

Quiz n. 1

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Reazioni degli areni] Quale composto si forma nella reazione, catalizzata dal tricloruro di alluminio AlCl₃, del benzene con il cloroetano?

	L'etilbenzene.
	Lo stirene.
	Il clorobenzene.
	Il clorotoluene.

2 [Effetto del sostituente sull'orientazione] Tra i seguenti sostituenti, qual è l'unico orto-, para-orientante e disattivante l'anello?

	-NH2.
	-O-CH3.
	-Br.
	-CH3.

3 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(2,4-difluoro-6-bromo-5-nitrofenil)-4,4-dimetilbut-3-en-1-ino. [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]

	3-(2-Bromo-4,6-difluoro-3-nitrofenil)-4-metilpent-3-en-1-ino.
	2-Bromo-4,6-difluoro-3-(4-metilpent-3-en-1-in-3-il)nitrofenile.
	3-Bromo-1,5-difluoro-4-(4-metilpent-3-en-1-in-3-il)-2-nitrobenzene.
	3-Bromo-1,5-difluoro-2-(4-metilpent-3-en-1-in-3-il)-4-nitrobenzene.

4 [Benzene] Che cosa si può affermare con riferimento al benzene.

	Che, come tutti gli idrocarburi insaturi, decolora le soluzioni di bromo.
	Che, trattando opportunamente il bromobenzene con un secondo equivalente di bromo, si ottengono tre dibromobenzeni in quantità esattamente uguali.
	Che, in presenza di un opportuno catalizzatore, reagisce col bromo formando un solo bromobenzene.
	Che, analogamente agli alcheni e agli alchini, dà prevalentemente reazioni di addizione elettrofila.

5 [Alchilazione del benzene] In che modo si può ottenere l'elettrofilo necessario per effettuare l'alchilazione del benzene?

	Protonando, con acido solforico H2SO4, l’acido nitrico HNO3 che poi perde acqua e fornisce lo ione nitronio NO2+.
	Staccando uno ione cloro da un cloruro alchilico per mezzo di un acido di Lewis che funge da catalizzatore.
	Usando, come catalizzatore, il tricloruro di cloro AlCl3 che forma un complesso con il cloro e polarizza il legame Cl-Cl.
	Addizionando idrogeno ad un alchene in presenza di un catalizzatore metallico finemente suddiviso.

6 [Composti antiaromatici] Quali caratteristiche deve avere la molecola di un composto organico per essere considerato antiaromatico?

	Deve essere ciclica, planare, completamente coniugata ed avere 4n + 2 elettroni pi-greco.
	Deve essere ciclica, planare, completamente coniugata ed avere 4n elettroni pi-greco.
	Deve essere ciclica, planare, completamente cumulata ed avere 4n + 2 elettroni pi-greco.
	Deve essere ciclica, non planare, completamente coniugata ed avere 4n elettroni pi-greco.

7 [Composti aromatici] Secondo la regola di Hückel, quanti elettroni π deve possedere una molecola ciclica, planare e completamente coniugata per avere carattere aromatico?

	4n + 2.
	2n - 2.
	2n + 2.
	4n.

8 [Reazione di Friedel-Crafts] Quale specie chimica agisce da elettrofilo nella reazione di Friedel-Crafts?

	Un cloruro alchilico ottenuto, ad esempio, addizionando acido cloridrico ad un alchene.
	Uno ione nitronio ottenuto per perdita di acqua da una molecola di acido nitrico protonato.
	Un carbocatione ottenuto, ad esempio, addizionando un protone ad un alchene.
	Uno ione benzenonio ottenuto, ad esempio, clorurando il benzene.

9 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-cloro-1-eteniletil)-5-(1-metilidenepropan-2-il)cumene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]

	3-(But-3-en-2-il)-5-(2-clorobut-3-in-2-il)cumene.
	3-(But-1-en-3-il)-1-(2-clorobut-1-en-3-il)-5-(propan-2-il)benzene.
	1-(But-3-en-2-il)-3-(2-clorobut-3-en-2-il)-5-(propan-2-il)benzene.
	1-(But-1-en-3-il)-3-(2-clorobut-1-in-3-il)cumene.

10 [Reazione di alogenazione] In che posizioni viene delocalizzata per risonanza la carica elettrica positiva di un carbocatione benzenonio durante una alogenazione?

	In posizione orto e para rispetto all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno.
	In posizione orto, meta e para rispetto all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno.
	In posizione meta e para rispetto all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno.
	In posizione orto e meta rispetto all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno.

11 [Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica] Perché il primo stadio della sostituzione elettrofila aromatica del benzene è più lento del secondo?

	Perché la rottura del sistema aromatico π ha una bassa energia di attivazione.
	Perché la rottura del sistema aromatico π ha una considerevole energia di attivazione.
	Perché il ripristino del sistema aromatico π ha una considerevole energia di attivazione.
	Perché il ripristino del sistema aromatico π ha una bassa energia di attivazione.

12 [Sostituenti attivanti] Che cosa si intende per sostituenti attivanti l'anello aromatico?

	Quei reagenti che si legano all'anello aromatico mediante una reazione di sostituzione elettrofila.
	Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che accelerano le ulteriori reazioni di sostituzione.
	Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che, essendo elettron-attrattori, ne riducono la densità elettronica.
	Quei sostituenti già presenti sull'anello aromatico che determinano la posizione che andrà ad occupare un nuovo sostituente.

13 [Reazione di nitrazione] Perché la nitrazione del toluene dà in prevalenza una sostituzione in posizione orto e para?

	Perché tutte le tre forme limite dello ione benzenonio intermedio sono carbocationi secondari più stabili.
	Perché il sostituente metile, essendo un elettron-donatore, aumenta la densità elettronica nell'anello aromatico.
	Perché in una delle tre forme di risonanza dello ione benzenonio intermedio, la carica positiva si trova sul carbonio legato al metile.
	Perché il sostituente metile, essendo un elettron-attrattore, diminuisce la densità elettronica nell'anello aromatico.

14 [Isomeria] Quanti isomeri esistono del trifluorobenzene?

	Due.
	Cinque.
	Tre.
	Quattro.

15 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-metilideneprop-2-in-1-il)-4-metilideneclorometil-o-xilene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]

	3-(But-1-en-3-in-2-il)-4-(1-cloroetenil)-1,2-dimetilbenzene.
	2-(But-1-en-3-in-2-il)-1-(1-cloroetenil)-o-xilene.
	4-(But-1-en-3-in-2-il)-5-(1-cloroetenil)-o-xilene.
	2-(But-1-en-3-in-2-il)-1-(1-cloroetenil)-3,4-dimetilbenzene.

16 [Reazione dello stirene con HCl] Che cosa si ottiene facendo reagire lo stirene con l'acido cloridrico HCl?

	Unicamente il m-clorostirene.
	L'o-clorostirene ed il p-clorostirene.
	Unicamente l'(1-cloroetil)benzene.
	Unicamente il (2-cloroetil)benzene.

17 [Sostituenti orto-, para-orientanti] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico orto-, para-orientante?

	-COOH.
	-SO3H.
	-CH2CH2CH3.
	-NH3+.

18 [Nomenclatura tradizionale] Qual è il nome comune, accolto dalla IUPAC, dell'1-metil-2-nitrobenzene?

	o-Nitronaftalene.
	o-Nitrocumene.
	o-Nitrofenolo.
	o-Nitrotoulene.

19 [Radicali arilici] Come si chiama il radicale aromatico derivato dal benzene per perdita di un atomo di idrogeno?

	Fenile.
	Benzenonio.
	Fenolo.
	Benzile.

20 [Isomeri] Quanti isomeri esistono del clorodibromobenzene?

	Quattro.
	Sei.
	Tre.
	Cinque.

Quiz n. 2

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Condizioni di aromaticità] Che cosa si può affermare con riferimento al ciclobuta-1,3-diene?

	Che è un composto ciclico, planare, ma non completamente coniugato e, quindi, non aromatico.
	Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e non aromatico.
	Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e aromatico.
	Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e antiaromatico.

2 [Reazione di nitrazione] Che funzione svolge l'acido solforico H₂SO₄ nella nitrazione del toluene?

	Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dello ione nitronio NO2+.
	Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dell’acido nitrico HNO3.
	Legandosi al toluene, agisce da sostituente orto-, para-orientante per lo ione ione nitronio NO2+.
	Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dell’anello aromatico del toluene.

3 [Effetto del sostituente sull'orientazione] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico meta-orientante?

	-O-CH(CH3)2.
	-N+H(CH3)2.
	-S-CH3.
	-Br.

4 [Effetto del sostituente sulla reattività] Che cosa si può affermare con riferimento all'effetto del sostituente sulla reattività dell’anello aromatico?

	Che i gruppi meta-orientanti disattivano l'anello.
	Che gli alogeni (F, Cl, Br e I), essendo fortemente elettron-attrattori, attivano l’anello.
	Che i gruppi orto- , para-orientanti disattivano l'anello.
	Che gli alogeni (F, Cl, Br e I), avendo doppietti elettronici non condivisi, sono meta-orientanti.

5 [Reazioni del benzene] Partendo dal benzene, si vuole progettare la sintesi dell'1-cloro-3-nitrobenzene. Qual è la corretta sequenza delle operazioni da eseguire?

	Protonazione dell’acido nitrico HNO3 con acido solforico H2SO4 - Nitrazione del benzene - Reazione di Friedel-Crafts.
	Clorurazione catalitica del benzene - Protonazione dell’acido nitrico HNO3 con acido solforico H2SO4 - Solfonazione del clorobenzene.
	Protonazione dell’acido nitrico HNO3 con acido solforico H2SO4 - Nitrazione del benzene - Clorurazione catalitica del nitrobenzene.
	Clorurazione catalitica del benzene - Protonazione dell’acido nitrico HNO3 con acido solforico H2SO4 - Nitrazione del clorobenzene.

6 [Effetti del sostituente sulla reattività e l'orientazione] Con riferimento agli effetti di orientazione e di attivazione-disattivazione dei sostituenti già presenti sull'anello benzenico, individuare l’affermazione falsa.

	In generale: i sostituenti elettron-donatori aumentano la densità elettronica dell’anello e rallentano la reazione, mentre i sostituenti elettron-attrattori diminuiscono la densità elettronica nell'anello e accelerano la reazione.
	I sostituenti disattivanti sono tutti meta-orientanti, ad eccezione degli alogeni che sono orto-, para-orientanti.
	Nel caso siano presenti sull'anello benzenico due o più sostituenti che dirigono la sostituzione verso posizioni diverse prevale, in genere, l’effetto del sostituente più forte.
	I sostituenti attivanti sono tutti orto-, para-orientanti.

7 [Reazione di clorurazione] Quale funzione svolge il catalizzatore, FeCl₃ o AlCl₃, nella clorurazione del benzene?

	Trasforma il cloro in elettrofilo forte.
	Trasforma l'anello aromatico del benzene in elettrofilo forte.
	Trasforma l'anello aromatico del benzene in nucleofilo forte.
	Trasforma il cloro in nucleofilo forte.

8 [Nomenclatura tradizionale] Il p-xilene è un composto aromatico il cui nome comune è stato accolto dalla IUPAC. In alternativa, come andrebbe denominato?

	4-Metiltoluene.
	1,4-Dimetilbenzene.
	1,4-Dimetilxilene.
	p-Metiltoluene.

9 [Sostituenti attivanti e disattivanti] Che cosa si intende per sostituenti disattivanti l'anello aromatico?

	Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che, essendo elettron repulsori, ne aumentano la densità elettronica.
	Quei sostituenti già presenti sull'anello aromatico che determinano la posizione che andrà ad occupare un nuovo sostituente.
	Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che rallentano le ulteriori reazioni di sostituzione.
	Quei reagenti che si legano all'anello aromatico mediante una reazione di sostituzione elettrofila.

10 [Reazioni dei composti aromatici] Di che tipo sono le reazioni più comuni dei composti aromatici?

	Sono cicloaddizione di Diels-Alder.
	Sono reazioni di addizione radicalica.
	Sono reazioni di addizione elettrofila.
	Sono reazioni di sostituzione elettrofila.

11 [Regola di Hückel] Secondo la regola di Hückel, quanti elettroni π deve possedere una molecola per avere carattere antiaromatico?

	4n + 2.
	4n.
	n + 2.
	2n + 2.

12 [Effetto del sostituente sull'orientazione] Che cosa si può affermare con riferimento ai sostituenti meta-orientanti?

	Che, in tutti, l’atomo direttamente legato all'anello aromatico possiede almeno una coppia di elettroni non condivisi.
	Che in tutti l’atomo direttamente legato all'anello aromatico è un carbonio terziario.
	Che i sostituenti meta-orientanti attivano l'anello.
	Che sono legati all'anello aromatico con un atomo carico positivamente, o partecipe di un legame multiplo con un elemento più elettronegativo.

13 [Reazione di clorurazione] Perché la clorurazione del toluene dà in prevalenza una sostituzione in posizione orto- e para-?.

	Perché la carica positiva dello ione benzenonio intermedio non si trova mai in posizione adiacente al metile.
	Perché una delle tre forme di risonanza dello ione benzenonio intermedio è un carbocatione terziario.
	Perché il sostituente metile, essendo un elettron-donatore, aumenta la densità elettronica nell'anello aromatico.
	Perché il sostituente metile, essendo un elettron-attrattore, diminuisce la densità elettronica nell'anello aromatico.

14 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 5-(diclorometilidene)clorometil-2,4-difluoro-stirene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]

	1-Etenil-2,4-difluoro-5-(tricloroetenil)benzene.
	2,4-Difluoro-5-(tricloroetenil)stirene.
	1-Tricloroetenil-2,4-difluoro-5-etenilbenzene.
	1-Tricloroetenil-2,4-difluorostirene.

15 [Effetto del sostituente sull'orientazione] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico meta-orientante?

	-CH2CH3.
	-OH.
	-C≡N.
	-NH2.

16 [Reazione di alogenazione] Qual è il primo stadio dell'alogenazione del benzene?

	La rottura di uno dei doppi legami carbonio-carbonio dell'anello benzenico con formazione del radicale fenilico.
	La rottura della molecola dell’alogeno per somministrazione di energia luminosa o calore.
	L'attacco dell'elettrofilo all'anello aromatico del benzene con formazione di un legame σ carbonio-alogeno.
	La perdita di un protone da parte del carbonio sp3 del benzene e formazione dell’acido alogenidrico.

17 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 2-[2,3,6-tribromo-4-(2-etenilbutil)benzil]-1-metilbut-3-ene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]

	1,3,4-Tribromo-5-(2-etillbut-3-en-1-il)-2-(pent-1-en-3-il)benzene.
	1,2,4-Tribromo-3,6-bis(2-etilbut-3-en-1-il)benzene.
	3-[2,3,6-Tribromo-4-(2-etilbut-3-en-1-il)fenil]-2-etilbut-1-ene.
	1,3,4-Tribromo-2,5-bis(2-etilbut-3-en-1-il)benzene.

18 [Radicali aromatici] Come si chiama il radicale aromatico derivato dal toluene per perdita di un atomo di idrogeno dal gruppo metile?

	Radicale arilico.
	Fenile.
	Fenolo.
	Benzile.

19 [Benzene] Con riferimento al benzene, individuare l’affermazione falsa.

	Secondo Hückel, i sei atomi di carbonio sovrappongono ciascuno, lateralmente, uno dei propri orbitali atomici sp2 per formare una nuvola di elettroni π delocalizzati.
	La molecola del benzene è planare ed esagonale con angoli di legame di 120°.
	Nella molecola del benzene i legami carbonio-carbonio hanno tutti la stessa lunghezza.
	Secondo la teoria della risonanza, le formule proposte da Kekulé per il benzene sono le due forme limite che contribuiscono alla struttura ibrida del benzene, che è una sola.

20 [Reazioni del benzene] Quale composto si forma nella reazione, catalizzata dal tricloruro di alluminio AlCl₃, del benzene con il 2- cloropropano?

	Il propilbenzene.
	Il clorobenzene.
	Lo stirene.
	Il cumene.

Quiz n. 3

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

Quiz n. 4

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

Risorse

• Idrocarburi
• Nomenclatura IUPAC
• Polimeri e Polimerizzazione
• Isomeria
• Regola di Hüchel, Composti aromatici e Composti antiaromatici
• Benzene

Quiz di chimica organica

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Bibliografia

• Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie E. Craine & David J. Hart, Chimica organica, Bologna, Zanichelli, 2019, ISBN 978-88-0862-051-4.
• Henri A Favre, Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Cambridge, UK, The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.

Collegamenti esterni

• Rodomontano, Chimica organica, rodomontano.altervista.org. URL consultato il 3 gennaio 2020.

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