Stereoisomeria ottica e alogenuri organici - Quiz

Informazioni sul questionario

Argomenti del test

Stereoisomeria: isomeria geometrica (diastereoisomeria) e stereoisomeria ottica (enantiomeria) - Piano di simmetria (o piano speculare), chiralità e achiralità, strutture stereogeniche, chiralità centrale e centri stereogenici: carbonio chirale (carbonio asimmetrico, centro chirale, stereocentro o centro stereogenico) - Polarizzazione della luce (luce piano-polarizzata), attività ottica, polarimetro, rotazione osservata e rotazione specifica (potere rotatorio specifico) - Sostanze otticamente attive: isomeri ottici enantiomeri (antipodi ottici): destrorotatori (destrogiri o destrorsi) (+) e levorotatorio (levogiri o sinistrorsi) (-) - Racemo (±) (miscela racemica) - Risoluzione di una miscela racemica - Proiezioni di Fischer - Configurazione relativa e stereodescrittori D/L - Configurazione assoluta e stereodescrittori R/S - Molecole con più di un atomo di carbonio asimmetrico - I diastereomeri - Formule per il calcolo del numero di coppie di enantiomeri e di diastereomeri di una molecola con più centri stereogenici - I composti meso - I derivati degli idrocarburi: alogenati, ossigenati e azotati - Gruppi funzionali, scheletro molecolare e classi di composti - Alogeni e composti organici alogenati (alogenuri organici o alogenoderivati): alogenuri acilici, alchilici (primari, secondari e terziari), allilici, arilici, benzilici e vinilici - Struttura, nomenclatura tradizionale e IUPAC degli alogenuri organici - Reazioni e meccanismo di sostituzione nucleofila S_N1 (monomolecolare) e S_N2 (bimolecolare): nucleofilo, substrato e gruppo uscente - Classificazione dei nucleofili - Effetto del solvente ed efficacia dei nucleofili - Reazione e meccanismo di eliminazione E1 e E2 - Deidroalogenazione.

Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC

Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di Preferred IUPAC Name (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora General IUPAC Name) a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti Recommendations (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono da considerarsi non corretti.

Avvertenze per la compilazione

• Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.
  
• Ogni domanda ammette una sola risposta esatta.

Misurazione dei risultati

• Punti per ogni risposta esatta: 1.
  
• Punti per ogni risposta errata o non data: 0.

Valutazione

Nei questionari a risposta chiusa si può azzeccare un certo numero di risposte esatte anche tirando a caso. Per cui, se non si vuole utilizzare il metodo della sottrazione di punti in presenza di risposte errate, occorre adottare una scala di valutazione che tenga conto della possibilità che la risposta esatta sia stata data fortuitamente.

Se il test offre quattro possibilità di scelta, dovremo considerare che c'è una probabilità su quattro di cogliere la risposta giusta anche per caso. Pertanto una prova basata su venti domande e alla quale sono state date cinque risposte esatte, non è indice di alcuna abilità, perché lo stesso risultato potrebbe essere ottenuto, a caso, da chiunque.

Quindi, su di una scala da uno a dieci, cinque risposte esatte (P_min. = 5) danno diritto al voto minimo (V_min. = 1), al contrario venti risposte esatte (P_max. = 20) danno diritto al voto massimo (V_max. = 10). Per valutare i casi intermedi si può applicare il metodo grafico o quello analitico. Nel metodo grafico si costruisce un diagramma cartesiano che ha sull'asse delle ordinate il numero di risposte esatte (5 ≤ P ≤ 20) e su quello delle ascisse i voti (1 ≤ V ≤ 10). Si individuano quindi due punti, il primo di coordinate (V_min., P_min.) ed il secondo di coordinate (V_max., P_max.) e si traccia il segmento di retta che li unisce. A questo punto basta entrare da sinistra in corrispondenza del numero di risposte esatte (P) e leggere il voto (V) corrispondente sulle ascisse. Analiticamente basta applicare la formula dell'equazione della retta di estremi (V_min., P_min.) e (V_max., P_max.) e calcolare il voto (V) corrispondente ad un certo numero di risposte esatte (P).

Punteggio minimo

Il punteggio minimo consigliato per poter affrontare l'argomento successivo (corrispondente al voto di sufficienza di 6 su 10, o 18 su 30) è: 13 punti su 20.

Quiz n. 1

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Alogenuri alchilici] Che cosa si intende per alogenuro alchilico?

	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato al carbonio adiacente ad un atomo di carbonio ibridato sp2 di un doppio legame.
	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp3.
	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp2 di un anello aromatico.
	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp2.

2 [Reazioni di deidroalogenazione] Qual è il prodotto di una reazione di deidroalogenazione di un alogenuro alchilico?

	Un alcol.
	Un alchene.
	Un tiolo.
	Un alogenuro alchilico con inversione di configurazione.

3 [Alogenuri alchilici] Tra i seguenti alogenoderivati, qual è l'unico alogenuro alchilico primario?

	1-Cloro-1-metilciclopentano.
	1-Fluoro-2,3-dimetilbut-2-ene.
	3-Fluoro-5-metilfenolo.
	4-Cloro-1,2-dimetilciclopentene.

4 [Reazioni S_N2] Dalla concentrazione di quale/i reagente/i dipende la velocità delle reazioni S_N2?

	Da quella del gruppo uscente.
	Sia da quella del substrato sia da quella del nucleofilo.
	Da quella del substrato.
	Da quella del nucleofilo.

5 [Reazioni di sostituzione nucleofila] Chi fornisce gli elettroni necessari a formare il nuovo legame covalente con il nucleofilo in una reazione di sostituzione nucleofila?

	Sono forniti entrambi dal gruppo uscente.
	Sono forniti entrambi dal substrato.
	Sono forniti entrambi dal nucleofilo.
	Uno è fornito dal nucleofilo, l'altro dal substrato.

6 [Nomenclatura tradizionale] Qual è il nome comune del triclorometano?

	Tricloruro di metile.
	Cloroformio.
	Tetracloruro di carbonio.
	Cloruro di metilene.

7 [Stereoisomeria ottica] Che cosa si può affermare con riferimento alla stereoisomeria ottica?

	Che un enantiomero è sempre chirale.
	Che un diastereomero di una molecola chirale può essere chirale.
	Che una molecola achirale può avere un enantiomero.
	Che una molecola che possiede un piano interno di simmetria può essere chirale.

8 [Stereoisomeria ottica] Tra i seguenti composti organici, qual è l'unico a non avere un centro stereogenico?

	1,2-Difluoropropilbenzene.
	2,3-Dicloroes-2-ene.
	1,5-Bis(fluorometil)cicloesene.
	3-(1-fluoropropil)fenolo.

9 [Proiezioni di Fischer] Quale tra le seguenti trasformazioni di una proiezione di Fischer lascia la configurazione inalterata?

	Una rotazione di 270° intorno allo stereocentro di tutti i sostituenti.
	Una rotazione di 90° intorno allo stereocentro di tutti i sostituenti.
	Una rotazione di tre sostituenti intorno allo stereocentro tenendo fermo un sostituente qualsiasi.
	Un numero dispari di scambi di due qualsiasi sostituenti.

10 [Stereoisomeri ottici] Qual è il numero massimo di stereoisomeri che potrebbe avere il 3-fluoropentan-2-olo?

	Sei.
	Due.
	Quattro.
	Otto.

11 [Stereoisomeri ottici] Quanti stereoisomeri sono possibili per il 2,3,5-tribromoes-3-ene?

	Due.
	Sei.
	Quattro.
	Otto.

12 [Attività ottica] Che cosa si intende per sostanza otticamente attiva?

	Una sostanza di cui esistono due stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell'altro.
	Una sostanza in grado di ruotare il piano di oscillazione della luce piano-polarizzata.
	Una sostanza in grado di trasformare un raggio di luce naturale in un raggio di luce piano-polarizzata.
	Una miscela costituita da parti uguali (50:50) di due enantiomeri.

13 [Regole di Cahn-Ingold-Prelog] Secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog (regole CIP) qual è, tra i seguenti, il gruppo a priorità maggiore?

	-CH2SH.
	-CH2OH.
	-CH2CH=CH2.
	-COOH.

14 [Reazioni S_N1] Qual è un possibile indizio del fatto che un particolare nucleofilo e un particolare substrato reagiscono secondo un meccanismo S_N1?

	Una variazione della velocità della reazione al variare della concentrazione sia del substrato che del nucleofilo.
	Una variazione della velocità della reazione al variare della concentrazione del nucleofilo ma non al variare della concentrazione del substrato.
	Una inversione della configurazione del prodotto ottenuto rispetto alla configurazione del substrato.
	Una variazione della velocità della reazione al variare della concentrazione del substrato ma non al variare della concentrazione del nucleofilo.

15 [Diastereomeri] Qual è il numero massimo di coppie di diastereomeri che può avere un composto con n stereocentri e S stereoisomeri?

	(S-2)S/2.
	S/2.
	(S-1)S/2.
	(S-1)/2.

16 [Teflon] Con riferimento al teflon, individuare l’affermazione falsa.

	E' un polimero analogo al polietilene, nel quale tutti gli idrogeni sono stati sostituiti da atomi di fluoro.
	Appartiene alla categoria dei composti alifatici polialogenati.
	E' inerte nei confronti di quasi tutti gli agenti chimici per cui è largamente impiegato nei rivestimenti antiaderenti di padelle, tegami e altri utensili da cucina.
	Si ottiene per polimerizzazione radicalica, perossido catalizzata, dell'1,2-difluoroetene.

17 [Centri stereogenici] Tra i seguenti composti organici, qual è l'unico a non avere un centro stereogenico?

	1,5-Diclorociclopenta-1,3-diene.
	Pentan-2,2,4-triolo.
	2-Metilbut-3-en-2-olo.
	1,4,5-Tricloropent-2-ino.

18 [Reazioni di sostituzione nucleofila] Quale, tra le seguenti equazioni, descrive correttamente un possibile processo di sostituzione nucleofila? [Nu = nucleofilo; R = radicale alchilico; L = alogeno]

	:Nu- + R:L → R:Nu + L-.
	:Nu- + R:L → R:Nu+ + L-.
	:Nu+ + R:L → R:Nu + L-.
	:Nu + R:L → R:Nu- + L+.

19 [Meccanismi di reazione degli alogenoderivati] Di che tipo sono le reazioni più comuni degli alogenuri alchilici?

	Sono reazioni di sostituzione nucleofila.
	Sono reazioni di sostituzione elettrofila.
	Sono reazioni di addizione elettrofila.
	Sono reazioni di addizione radicalica.

20 [Atomo di carbonio asimmetrico] Con riferimento all'atomo di carbonio asimmetrico, individuare l’affermazione falsa.

	Nelle formule proiettive di Fischer è individuato con un asterisco ad apice (C*).
	E' detto anche centro stereogenico o stereocentro o, impropriamente, centro chirale o carbonio chirale.
	E' responsabile della chiralità centrale di una molecola organica e, conseguentemente, della sua attività ottica.
	E' un atomo di carbonio ibridato sp3 tetrasostituito, legato a 4 atomi o gruppi chimici uno diverso dall'altro.

Quiz n. 2

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Alogenuri alchilici] Che cosa si intende per alogenuro alchilico secondario?

	Un alogenuro alchilico in cui l'alogeno è legato ad un atomo di carbonio a sua volta legato con legame doppio ad un altro atomo di carbonio.
	Un alogenuro alchilico in cui l'alogeno è legato ad un atomo di carbonio a sua volta legato ad altri due atomi di carbonio.
	Un alogenuro alchilico in cui due alogeni sono legati allo stesso atomo di carbonio.
	Un alogenuro alchilico in cui la sostituzione nucleofila avviene con meccanismo SN2.

2 [Proiezioni di Fischer] Nelle proiezioni di Fischer, quale delle seguenti trasformazioni lascia inalterata la configurazione dello stereocentro?

	Una rotazione di 90° in senso antiorario della molecola chirale.
	Un numero dispari di scambi di due qualsiasi sostituenti dell’atomo di carbonio stereogenico.
	Una rotazione di 90° in senso orario della molecola chirale.
	Una rotazione di 180° della molecola chirale.

3 [Diastereomeri] Con riferimento ai diastereomeri, individuare l’affermazione falsa.

	Non essendo immagini speculari, i diastereomeri differiscono tra loro in tutte le proprietà, sia chirali che achirali.
	In un composto, il numero massimo di coppie di diastereomeri è uguale a (S-1)S/2 [n = numero di stereocentri; S = numero di stereoisomeri].
	I diastereomeri sono stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell'altro.
	I diastereomeri sono stereoisomeri di molecole con più di un atomo di carbonio stereogenico.

4 [Reazioni di eliminazione] Quale caratteristica particolare deve avere un alogenuro alchilico per poter dare una reazione di eliminazione?

	Deve avere almeno un atomo di idrogeno legato al carbonio adiacente a quello che porta l'alogeno.
	Deve avere almeno un atomo di idrogeno legato al carbonio che porta l'alogeno.
	Deve avere almeno un atomo di alogeno legato al carbonio adiacente ad un atomo di carbonio ibridato sp2 di un doppio legame.
	Deve avere almeno un alogeno legato ad un atomo di carbonio asimmetrico.

5 [Reazioni di sostituzione nucleofila] Tra CH₃CH₂CH₂F e KOH avviene una reazione di sostituzione nucleofila. Quali prodotti si formeranno?

	CH3CH=CH2 + KF + H2O.
	CH3CH2CH2OK + HF.
	CH3CH2CH2OH + KF.
	CH3CH2CH=O + KF + H2.

6 [Enantiomeri] Che cosa sono gli enantiomeri o isomeri ottici (o antipodi ottici)?

	Isomeri configurazionali che differiscono per la posizione spaziale dei sostituenti rispetto a un doppio legame.
	Isomeri configurazionali che sono l’uno l’immagine speculare dell'altro e che non sono, pertanto, sovrapponibili.
	Isomeri conformazionali che differiscono per la posizione spaziale dei sostituenti rispetto a un legame semplice.
	Isomeri costituzionali che differiscono per la posizione di un sostituente sulla catena principale.

7 [Meccanismo di reazione S_N1] Con riferimento al meccanismo di reazione S_N1 degli alogenuri alchilici, individuare l’affermazione falsa.

	L'intermedio di reazione è un carbocatione ibridato sp2 a geometria trigonale planare e perciò achirale.
	La reazione procede tanto più velocemente quanto più favorita è la formazione del carbocatione intermedio.
	Se il carbonio legato al gruppo uscente è un centro stereogenico, la reazione avviene in prevalenza con racemizzazione.
	La velocità della reazione dipende dalle dimensioni maggiori o minori (ingombro sterico) dei sostituenti legati al carbonio sul quale avverrà la sostituzione.

8 [Meccanismo di reazione S_N2] Da che dipende l’ordine di reattività degli alogenuri alchilici nella S_N2?

	Dall'ingombro sterico dei gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio che porta l'alogeno.
	Dalla possibilità del carbocatione di essere stabilizzato per risonanza.
	Dall'ordine di stabilità dei carbocationi.
	Dalla polarità del solvente e dalla forza del nucleofilo.

9 [Reazioni di sostituzione nucleofila] Quando una reazione di sostituzione nucleofila si definisce bimolecolare?

	Quando la reazione avviene tra una molecola di nucleofilo ed una molecola di alogenuro alchilico.
	Quando il nucleofilo ed il substrato vengono in contatto tra loro e partecipano contemporaneamente all'unico stadio della reazione.
	Quando il nucleofilo ed il gruppo uscente vengono in contatto tra loro e partecipano contemporaneamente all'unico stadio della reazione.
	Quando la reazione avviene tra una molecola di nucleofilo ed un carbocatione.

10 [Chiralità] Con riferimento ad una molecola chirale, individuare l’affermazione falsa.

	Una miscela racemica dei due enantiomeri di una molecola chirale non ruota il piano di polarizzazione per la stessa ragione per cui non lo ruotano le molecole achirali.
	Una molecola chirale deve avere almeno una struttura stereogenica che può essere un punto, un asse, un piano o anche una struttura elicoidale.
	Gli enantiomeri di una molecola chirale si differenziano per il diverso valore dell'angolo di rotazione del piano della luce polarizzata.
	I singoli enantiomeri di una molecola chirale sono otticamente attivi.

11 [Meccanismo di reazione S_N1] Per quale dei seguenti alogenuri la reazione di sostituzione nucleofila avverrà, probabilmente, con meccanismo S_N1?

	1-Fluoro-1-etilciclobutano.
	(2-Fluoroetil)ciclopentano.
	(2Z)-1-Fluorobut-2-ene.
	1-Fluoro-2,2,3-trimetilbutano.

12 [Proiezioni di Fischer] Quale tra le seguenti trasformazioni di una proiezione di Fischer porta all'inversione della configurazione?

	Una rotazione di 180° di tre sostituenti intorno allo stereocentro tenendo fermo un sostituente qualsiasi.
	Un numero dispari di scambi di due qualsiasi sostituenti.
	Una rotazione di 180° intorno allo stereocentro di tutti i sostituenti.
	Una rotazione di 90° di tre sostituenti intorno allo stereocentro tenendo fermo un sostituente qualsiasi.

13 [Alogenuri alchilici secondari] Tra i seguenti alogenoderivati, qual è l'unico alogenuro alchilico secondario?

	2-Iodio-3-metilbut-2-ene.
	trans-1-Bromo-4-etenilcicloesano.
	4-Cloro-4-metilpent-1-ene.
	4-Fluoro-1,2-dimetilbenzene.

14 [Nomenclatura tradizionale] Qual è il nome comune del 1,1,2-tricloroetene?

	Tricloruro di carbonio.
	Tricloroetilene.
	Tricloruro di etene.
	Cloruro di etilene.

15 [Proiezioni di Fischer] Nelle proiezioni di Fischer, quale delle seguenti trasformazioni comporta l'inversione della configurazione?

	Una rotazione di 180° della molecola chirale.
	Una rotazione di tre sostituenti dell’atomo di carbonio stereogenico, mantenendo ferma la posizione del quarto.
	Un numero pari di scambi di due qualsiasi sostituenti dello stereocentro.
	Un numero dispari di scambi di due qualsiasi sostituenti dell’atomo di carbonio stereogenico.

16 [Centri stereogenici] Tra i seguenti composti organici, qual è l'unico a non avere un centro stereogenico?

	2,3-Diclorobut-1-ene.
	1-Cloropentan-2-olo.
	3,4-Difluorociclopentene.
	3-Bromopenta-1,4-diene.

17 [Alogenuri alchilici terziari] Tra i seguenti composti, qual è l'unico alogenuro alchilico terziario?

	2-Cloro-2-metilpropano.
	1-Cloro-3-metilbut-1-ino.
	trans-1-Fluoro-3-metilciclopentano.
	4,4,4-Triclorobut-1-ene.

18 [Proiezioni di Fischer] Che cosa si può affermare con riferimento alle proiezioni di Fischer?

	Che agli estremi del segmento verticale si trovano i due sostituenti diretti in direzione dell’osservatore, mentre agli estremi di quello orizzontale quelli diretti in direzione opposta.
	Che, come in tutte le altre rappresentazioni steriche, scambiando tra loro la posizione di due sostituenti qualsiasi si ottiene l’enantiomero.
	Che all'estremità inferiore del segmento verticale si colloca carbonio al quale spetta il più basso numero di posizione derivante dalla nomenclatura IUPAC.
	Che la catena più lunga di atomi di carbonio deve essere riportata in orizzontale.

19 [Alogenuri arilici] Che cosa si intende per alogenuro arilico?

	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato al carbonio adiacente ad un atomo di carbonio ibridato sp2 di un doppio legame.
	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp2.
	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp2 di un anello aromatico.
	Un alogenuro organico contenente almeno un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp3.

20 [Centri stereogenici] Tra i seguenti composti organici, qual è l'unico a non avere un centro stereogenico?

	3-(Propan-2-il)fenolo.
	3-Bromopentan-1,1-diolo.
	5,6-Dicloroepta-2,4-diene.
	4-(1-fluoroetil)-1,2-dimetillbenzene.

Quiz n. 3

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

Quiz n. 4

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

Risorse

• Idrocarburi
• Nomenclatura IUPAC
• Polimeri e Polimerizzazione
• Isomeria
• Polarizzazione della luce, Polarimetro e Potere rotatorio
• Chiralità, Elementi stereogenici, Enantiomeri e Miscele racemiche

Quiz di chimica organica

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Bibliografia

• Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie E. Craine & David J. Hart, Chimica organica, Bologna, Zanichelli, 2019, ISBN 978-88-0862-051-4.
• Henri A Favre, Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Cambridge, UK, The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.

Collegamenti esterni

• Rodomontano, Chimica organica, rodomontano.altervista.org. URL consultato il 3 gennaio 2020.

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