Composti aromatici - Quiz: differenze tra le versioni
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Struttura del benzene secondo il modello di Kekulé (triene a doppi legami coniugati con due strutture di risonanza) e secondo la teoria degli orbitali molecolari (modello orbitalico di Hückel) - La simbologia dell’anello benzenico: simbologia di Kekulé e simbologia π-delocalizzata (di Thiele) - Condizione di aromaticità e regola di Hückel per prevedere il comportamento aromatico dei composti ciclici coniugati - Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici - La nomenclatura tradizionale dei composti aromatici - Isomeria ''orto'', ''meta'' e ''para'' - Le regole IUPAC di nomenclatura dei composti aromatici - Radicali arilici (arili) - Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica (SEA) - Il catione benzenonio (o ione arenio o complesso σ) - Alogenazione, nitrazione, solfonazione e alchilazione dell'anello aromatico (reazione di Friedel–Crafts) - Effetto del sostituente sull'orientazione: sostituenti ''orto-'', ''para-''orientanti e sostituenti ''meta-''orientanti - Effetto del sostituente sulla velocità di reazione: sostituenti attivanti e disattivanti l'anello, gruppi elettron-attrattori ed elettron-repulsori (o elettron-donatori) - Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) e policiclici condensati (IPC).
===Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC===
Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: ''Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013'' - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di ''Preferred IUPAC Name'' (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora ''General IUPAC Name'') a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti ''Recommendations'' (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono
===Avvertenze per la compilazione===
* Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.<br>
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- -CH<sub>3</sub>.
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(2,4-difluoro-6-bromo-5-nitrofenil)-4,4-dimetilbut-3-en-1-ino. [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]
|type="()"}
- 3-(2-Bromo-4,6-difluoro-3-nitrofenil)-4-metilpent-3-en-1-ino.
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- Uno ione benzenonio ottenuto, ad esempio, clorurando il benzene.
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-cloro-1-eteniletil)-5-(1-metilidenepropan-2-il)cumene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]
|type="()"}
- 3-(But-3-en-2-il)-5-(2-clorobut-3-in-2-il)cumene.
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- Quattro.
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-metilideneprop-2-in-1-il)-4-metilideneclorometil-''o''-xilene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]
|type="()"}
- 3-(But-1-en-3-in-2-il)-4-(1-cloroetenil)-1,2-dimetilbenzene.
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<quiz>
{X}
{['''Condizioni di aromaticità'''] Che cosa si può affermare con riferimento al ciclobuta-1,3-diene?
|type="()"}
- Che è un composto ciclico, planare, ma non completamente coniugato e, quindi, non aromatico.
- Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e non aromatico.
- Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e aromatico.
+ Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e antiaromatico.
{['''Reazione di nitrazione'''] Che funzione svolge l'acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> nella nitrazione del toluene?
|type="()"}
- Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dello ione nitronio NO<sub>2</sub><sup>+</sup>.
+ Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub>.
- Legandosi al toluene, agisce da sostituente ''orto-'', ''para''-orientante per lo ione ione nitronio NO<sub>2</sub><sup>+</sup>.
- Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dell’anello aromatico del toluene.
{['''Effetto del sostituente sull'orientazione'''] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico ''meta''-orientante?
|type="()"}
- -O-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>.
+ -N<sup>+</sup>H(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>.
- -S-CH<sub>3</sub>.
- -Br.
{['''Effetto del sostituente sulla reattività'''] Che cosa si può affermare con riferimento all'effetto del sostituente sulla reattività dell’anello aromatico?
|type="()"}
+ Che i gruppi ''meta''-orientanti disattivano l'anello.
- Che gli alogeni (F, Cl, Br e I), essendo fortemente elettron-attrattori, attivano l’anello.
- Che i gruppi ''orto''- , ''para''-orientanti disattivano l'anello.
- Che gli alogeni (F, Cl, Br e I), avendo doppietti elettronici non condivisi, sono ''meta''-orientanti.
{['''Reazioni del benzene'''] Partendo dal benzene, si vuole progettare la sintesi dell'1-cloro-3-nitrobenzene. Qual è la corretta sequenza delle operazioni da eseguire?
|type="()"}
- Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Nitrazione del benzene - Reazione di Friedel-Crafts.
- Clorurazione catalitica del benzene - Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Solfonazione del clorobenzene.
+ Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Nitrazione del benzene - Clorurazione catalitica del nitrobenzene.
- Clorurazione catalitica del benzene - Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Nitrazione del clorobenzene.
{['''Effetti del sostituente sulla reattività e l'orientazione'''] Con riferimento agli effetti di orientazione e di attivazione-disattivazione dei sostituenti già presenti sull'anello benzenico, individuare l’affermazione falsa.
|type="()"}
+ In generale: i sostituenti elettron-donatori aumentano la densità elettronica dell’anello e rallentano la reazione, mentre i sostituenti elettron-attrattori diminuiscono la densità elettronica nell'anello e accelerano la reazione.
- I sostituenti disattivanti sono tutti ''meta''-orientanti, ad eccezione degli alogeni che sono ''orto''-, ''para''-orientanti.
- Nel caso siano presenti sull'anello benzenico due o più sostituenti che dirigono la sostituzione verso posizioni diverse prevale, in genere, l’effetto del sostituente più forte.
- I sostituenti attivanti sono tutti ''orto''-, ''para''-orientanti.
{['''Reazione di clorurazione'''] Quale funzione svolge il catalizzatore, FeCl<sub>3</sub> o AlCl<sub>3</sub>, nella clorurazione del benzene?
|type="()"}
+ Trasforma il cloro in elettrofilo forte.
- Trasforma l'anello aromatico del benzene in elettrofilo forte.
- Trasforma l'anello aromatico del benzene in nucleofilo forte.
- Trasforma il cloro in nucleofilo forte.
{['''Nomenclatura tradizionale'''] Il ''p''-xilene è un composto aromatico il cui nome comune è stato accolto dalla IUPAC. In alternativa, come andrebbe denominato?
|type="()"}
- 4-Metiltoluene.
+ 1,4-Dimetilbenzene.
- 1,4-Dimetilxilene.
- ''p''-Metiltoluene.
{['''Sostituenti attivanti e disattivanti'''] Che cosa si intende per sostituenti disattivanti l'anello aromatico?
|type="()"}
- Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che, essendo elettron repulsori, ne aumentano la densità elettronica.
- Quei sostituenti già presenti sull'anello aromatico che determinano la posizione che andrà ad occupare un nuovo sostituente.
+ Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che rallentano le ulteriori reazioni di sostituzione.
- Quei reagenti che si legano all'anello aromatico mediante una reazione di sostituzione elettrofila.
{['''Reazioni dei composti aromatici'''] Di che tipo sono le reazioni più comuni dei composti aromatici?
|type="()"}
- Sono cicloaddizione di Diels-Alder.
- Sono reazioni di addizione radicalica.
- Sono reazioni di addizione elettrofila.
+ Sono reazioni di sostituzione elettrofila.
{['''Regola di Hückel'''] Secondo la regola di Hückel, quanti elettroni π deve possedere una molecola per avere carattere antiaromatico?
|type="()"}
- 4''n'' + 2.
+ 4''n''.
- ''n'' + 2.
- 2''n'' + 2.
{['''Effetto del sostituente sull'orientazione'''] Che cosa si può affermare con riferimento ai sostituenti ''meta''-orientanti?
|type="()"}
- Che, in tutti, l’atomo direttamente legato all'anello aromatico possiede almeno una coppia di elettroni non condivisi.
- Che in tutti l’atomo direttamente legato all'anello aromatico è un carbonio terziario.
- Che i sostituenti ''meta''-orientanti attivano l'anello.
+ Che sono legati all'anello aromatico con un atomo carico positivamente, o partecipe di un legame multiplo con un elemento più elettronegativo.
{['''Reazione di clorurazione'''] Perché la clorurazione del toluene dà in prevalenza una sostituzione in posizione ''orto''- e ''para''-?.
|type="()"}
- Perché la carica positiva dello ione benzenonio intermedio non si trova mai in posizione adiacente al metile.
+ Perché una delle tre forme di risonanza dello ione benzenonio intermedio è un carbocatione terziario.
- Perché il sostituente metile, essendo un elettron-donatore, aumenta la densità elettronica nell'anello aromatico.
- Perché il sostituente metile, essendo un elettron-attrattore, diminuisce la densità elettronica nell'anello aromatico.
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 5-(diclorometilidene)clorometil-2,4-difluoro-stirene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]
|type="()"}
+ 1-Etenil-2,4-difluoro-5-(tricloroetenil)benzene.
- 2,4-Difluoro-5-(tricloroetenil)stirene.
- 1-Tricloroetenil-2,4-difluoro-5-etenilbenzene.
- 1-Tricloroetenil-2,4-difluorostirene.
{['''Effetto del sostituente sull'orientazione'''] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico ''meta''-orientante?
|type="()"}
- -CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>.
- -OH.
+ -C≡N.
- -NH<sub>2</sub>.
{['''Reazione di alogenazione'''] Qual è il primo stadio dell'alogenazione del benzene?
|type="()"}
- La rottura di uno dei doppi legami carbonio-carbonio dell'anello benzenico con formazione del radicale fenilico.
- La rottura della molecola dell’alogeno per somministrazione di energia luminosa o calore.
+ L'attacco dell'elettrofilo all'anello aromatico del benzene con formazione di un legame σ carbonio-alogeno.
- La perdita di un protone da parte del carbonio ''sp''<sup>3</sup> del benzene e formazione dell’acido alogenidrico.
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 2-[2,3,6-tribromo-4-(2-etenilbutil)benzil]-1-metilbut-3-ene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica]
|type="()"}
- 1,3,4-Tribromo-5-(2-etillbut-3-en-1-il)-2-(pent-1-en-3-il)benzene.
- 1,2,4-Tribromo-3,6-bis(2-etilbut-3-en-1-il)benzene.
- 3-[2,3,6-Tribromo-4-(2-etilbut-3-en-1-il)fenil]-2-etilbut-1-ene.
+ 1,3,4-Tribromo-2,5-bis(2-etilbut-3-en-1-il)benzene.
{['''Radicali aromatici'''] Come si chiama il radicale aromatico derivato dal toluene per perdita di un atomo di idrogeno dal gruppo metile?
|type="()"}
- Radicale arilico.
- Fenile.
- Fenolo.
+ Benzile.
{['''Benzene'''] Con riferimento al benzene, individuare l’affermazione falsa.
|type="()"}
+ Secondo Hückel, i sei atomi di carbonio sovrappongono ciascuno, lateralmente, uno dei propri orbitali atomici ''sp''<sup>2</sup> per formare una nuvola di elettroni π delocalizzati.
- La molecola del benzene è planare ed esagonale con angoli di legame di 120°.
- Nella molecola del benzene i legami carbonio-carbonio hanno tutti la stessa lunghezza.
- Secondo la teoria della risonanza, le formule proposte da Kekulé per il benzene sono le due forme limite che contribuiscono alla struttura ibrida del benzene, che è una sola.
{['''Reazioni del benzene'''] Quale composto si forma nella reazione, catalizzata dal tricloruro di alluminio AlCl<sub>3</sub>, del benzene con il 2-
cloropropano?
|type="()"}
- Il propilbenzene.
- Il clorobenzene.
- Lo stirene.
+ Il cumene.
{/X}
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