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Tale teoria fu inizialmente una sola descrizione qualitativa ma fu resa quantitativa grazia alla collaborazione con Parr.
== Elettrofili e nucleofili ==
Un'altra importante classificazione delle molecole organiche<ref>Tali denominazioni vengono usate anche per descrivere ioni, radicali e gruppi funzionali di molecole.</ref> è quella in elettrofili e nucleofili.
Viene definito '''elettrofilo''' una specie che nel corso di una reazione accetta una coppia di elettroni da un'altra specie che viene definita '''nucleofilo'''. È facile notare una similitudine con la teoria acido-base di Lewis. In effetti, gli acidi di Lewis risultano essere molecole elettrofile e le basi di Lewis risultano essere molecole nucleofile.
Per valutare la reattività dei reagenti elettrofili e nucleofili si può utilizzare la teoria HSAB<ref>È anche possibile valutare il comportamento di elettrofili e nucleofili classificandoli in forti e deboli. In tale ambito, tuttavia, verrà preferito l'utilizzo della teoria HSAB per ottenere indicazione qualitative.</ref> ottenendo le seguenti indicazioni:
* I nucleofili duri tendono a reagire con gli elettrofili duri.
* I nucleofili molli tendono a reagire con gli elettrofili molli.
{{cassetto
|titolo = Esempi
|testo = Si consideri la formaldeide:
[[File:Formaldehyde 200.svg|100 px|miniatura|sinistra]]
Essendo l'atomo di carbonio meno elettronegativo dell'atomo di ossigeno, la nuvola elettronica sarà spostata verso quest'ultimo e sarà dunque presente una parziale carica positiva sull'atomo di carbonio. L'atomo di carbonio della formaldeide risulta essere dunque un elettrofilo, mentre l'atomo di ossigeno risulta essere un nucleofilo. Per di più, l'atomo di carbonio è di piccole dimensioni dunque è un elettrofilo duro. L'acqua d'altro canto risulta essere un nucleofilo duro: un nucleofilo, per la presenza di due doppietti elettronici disponibili sull'atomo di ossigeno; duro, a causa delle ridotte dimensioni dell'atomo di ossigeno. Come è possibile prevedere per via teorica, dunque, le due specie tenderanno a reagire insieme e questo avviene con la formazione di formaldeide idrata<ref>O, metandiolo.</ref>.
[[File:Formaldehyd Hydratisierung.svg|350 px|miniatura|destra]]
|colore = #80B0FF
}}
=== Teoria di Lewis ed elettrofilicità ===
Si noti che i concetti di acido di Lewis ed elettrofilo non sono equivalenti<ref>Un simile discorso vale per i concetti di base di Lewis e nucleofilo.</ref>.
L'acidità di una base di Lewis viene misurata tramite la costante di equilibrio della reazione di ionizzazione dell'acido; si tratta dunque di un '''concetto termodinamico''', basato sulla stabilità dei prodotti di reazione. L'elettrofilicità di una specie, invece, viene misurata tramite la costante di velocità relativa di una reazione tra diversi elettrofili con uno stesso substrato; si tratta dunque di un '''concetto cinetico'''.
== Note ==
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