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|- Zolfo || S || 2.58
|}
La quasi totalità delle molecole organiche contiene esclusivamente legami polari a causa della differenza di elettronegatività<ref>L'elettronegatività fornisce una misura della tendenza di un elemento ad attrarre gli elettroni di legame.</ref> vigente tra gli atomi che costituiscono le molecole. Attorno alle molecole ci sono, dunque, delle nubi elettroniche date dalla sovrapposizione degli orbitali atomici di ciascun elemento. Tali nubi, dette ''orbitali atomici'', sono alla base della maggior parte delle proprietà delle molecole organiche.
 
== Acidi e basi ==
Una prima classificazione che è possibile dare delle molecole è quella in '''acidi''' e '''basi'''. StoricamenteLe esistono quattroprincipali teorie sulle coppie acide acido-base che trovano applicazione pratica in chimica organica sono:
 
* Teoria di Arrhenius
* Teoria di Lewis
* Teoria di Pearson (o Teoria HSAB)
 
In questo ambito, saranno trattate le prime tre teorie.
 
=== Teoria di Arrhenius ===
Nel 1884 Arrhenius propose una prima teoria acido-base con cui definì:
 
* '''acido''': sostanza che, '''in soluzione acquosa''', produce ioni H<sup>+</sup><ref>In questa e altre lezioni, tuttavia, potrà essere utilizzata anche la formula H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> (ione idronio) per indicare lo ione idrone solvatato. Per approfondire si veda: [[w:Idronio|Idronio]].</ref>;
* '''base''': sostanza che, '''in soluzione acquosa''', produce ioni OH<sup>-</sup>.
 
Tale descrizione era adatta alla maggior parte degli acidi e basi all'epoca conosciuti. Per esempio:
 
{{cassetto
L'acido cloridrico è un acido di Arrhenius:
 
<math>HCl_{(aq)}HCl \longrightarrow H^{+}_{(aq)} + Cl^{-}_{(aq)} </math>
 
L'idrossido di sodio è una base di Arrhenius:
 
<math>NaOH_{(aq)}NaOH \longrightarrow Na^{+}_{(aq)} + OH^{-}_{(aq)}</math>
 
|colore = #80B0FF
Dunque l'etanolo è un acido di Brønsted.
 
'''Soluzioni non acquose:''' Talune ammine sono basi molto deboli e non è possibile stabilire la loro K<sub>b</sub> in ambiente acquoso. UsandoDalla la teoriadefinizione di acidi e basi secondo Brønsted- e Lowry vengonoderiva che tali ammine continuano ad essere tali anche in un solvente diverso dall'acqua. La loro K<sub>b</sub> viene dunque titolatedeterminata tramite titolazione<ref>Le titolazioni sono trattate nell'ambito del corso di [[Materia:Chimica_analitica|Chimica Analitica]].</ref> in acido acetico glaciale con acido perclorico.
|colore = #80B0FF
}}
 
La teoria di Brønsted-Lowry evidenzia l'esistenza di un concetto di complementarità tra acidi e basi. Acidi e basi non possono mai esplicare il proprio comportamento se non in presenza l'uno dell'altro, in quanto la base riceve lo ione H<sup>+</sup> ceduto dall'acido.
 
{{cassetto
|titolo = Esempio
|testo = Gli ioni H<sup>+</sup> e OH<sup>-</sup> sono presenti anche nell'acqua pura (distillata). In condizioni standard<ref>25 °C, 1 bar.</ref>, per esempio, entrambi gli ioni sono presenti con concentrazione 10<sup>-7</sup> M. Tali ioni sono il risultato di una reazione, l'''autoionizzazione'' dell'acqua:
 
<math>H_{2}O + H_{2}O \leftrightharpoons H_{3}O^{+}_{(aq)} + OH^{-}_{(aq)}</math>
 
in cui una delle due molecole di acqua si comporta da acido di Brønsted cedendo uno ione H<sup>+</sup>, mentre l'altra si comporta da base di Brønsted accettando tale ione. Si noti che la reazione è reversibile, ovvero lo ione idronio può comportarsi da acido di Brønsted cedendo un ione idrone allo ione ossidrile formando nuovamente le due molecole di acqua.
 
Tale reazione è presente in numerosi solventi nei quali prende il nome di ''autoprotolisi''.
|colore = #80B0FF
}}
 
== Teoria di Lewis ==
Nel 1923 (contemporaneamente a Brønsted e Lowry) Lewis definisce:
 
* '''acido''': sostanza in grado di accettare un doppietto elettronico;
* '''base''': sostanza in grado di donare un doppietto elettronico.
 
La teoria di Lewis estende quindi il concetto di acidi e basi a composti che non contengono ioni H<sup>+</sup>. Gli acidi di Lewis sono caratterizzati dalla presenza di un orbitale vuoto in grado di accettare un doppietto elettronico disponibile di una base di Lewis.
{{cassetto
|titolo = Esempi
|testo = In numerose reazioni organiche vengono utilizzati acidi di Lewis in qualità di catalizzatori quali AlCl<sub>3</sub>, FeCl<sub>3</sub>, TiCl<sub>3</sub>, BF<sub>3</sub>, mentre risultano essere basi di Lewis NH3, PCl<sub>3</sub> e Br<sub>2</sub>. A titolo di esempio si noti che nella reazione acido-base tra ammoniaca e trifluoruro di boro non avviene alcuno scambi di ioni H<sup>+</sup> o OH<sup>-</sup>:
 
<math>:NH_{3} + BF_{3} \longrightarrow F_{3}B-NH_{3} </math>
 
|colore = #80B0FF
}}
 
=== Teoria HSAB ===
Nel 1968 Pearson propose la teoria HSAB (Hard and Soft Acid and Bases) come ampliamento della teoria acido-base di Lewis per descrivere i fattori qualitativi che influenzano le reazioni acido-base.
 
Pearson definisce:
 
* '''dure''' le specie di piccole dimensioni, fortemente cariche<ref>O, equivalentemente, una specie avente un'alta densità di carica.</ref> e debolmente polarizzate.
* '''molli''' le specie di grande dimensioni, debolmente cariche<ref>O, equivalentemente, una specie avente una bassa densità di carica.</ref> e fortemente polarizzate.
 
{{cassetto
|titolo = Esempi
|testo = Si confrontino gli ioni
 
<math>Li^{+}, Na^{+}, K^{+}, Pd^{2+}, Pt^{2+}, Au^{+}, F^{-}, Cl^{-}, I^{-}, SCN^{-}</math>
 
I cationi dei metalli alcalini più leggeri hanno raggi ionici molto piccoli per cui risultano essere '''acidi duri''': Li<sup>+</sup>, Na<sup>+</sup>, K<sup>+</sup>.
 
I cationi dei metalli pesanti come palladio, platino e oro hanno raggi ionici molto grandi per cui risultano essere '''acidi molli''': Pd<sup>2+</sup>, Pt<sup>2+</sup>, Au<sup>+</sup>.
 
Gli anioni fluoruro e cloruro hanno raggi ionici molto piccoli per cui risultano essere '''basi dure''': F<sup>-</sup>, Cl<sup>-</sup>.
 
Gli anioni ioduro e tiocianato hanno raggi ionici molto grandi per cui risultano essere '''basi molli''': I<sup>-</sup>, SCN<sup>-</sup>.
 
|colore = #80B0FF
}}
 
 
== Note ==
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